Bin zwar nicht so ein erfahrener User (erst knappes Jahr), aber ich will mal versuchen auf deine Fragen mit meiner Ansicht zu den Dingen zu beantworten:
Was ich zu Updates und aktuellen Versionen gelernt habe ist ganz klar: größtenteils haben wir hauptsächlich Sicherheitsupdates die wirklich wichtig sind und so gut wie nie Probleme verursachen. Wenn irgendwelche Probleme auftauchen sollten - im Sinne von "Never touch a running system", dann meist nur wegen zusätzlichen Add-Ons und Plugins, die nicht vornherein in WordPress integriert waren und regelmäßige Anpassung brauchen.
Auch da kommen wir schnell zu den Sicherheitsfragen - so wie ich es sehe, ist WordPress nicht mehr stark gefährdet von Hacks und Spammer als irgendeine andere Benutzerschnittstelle. Was man hier im Forum mitbekommt ist oft das selbe: Spams / Hacks auf Grund von Sicherheitslücken.
Das WordPress überhaupt beliebtes Ziel von sowas wird, liegt schlichtweg an der Popularität. Stell dir einen Dieb vor, der sich auf Handtaschen spezialisiert hat, weil viele Frauen Handtaschen bei sich tragen.
Meiner Meinung nach ein sehr simpler Vergleich: Windows und Linux
Windows wird viel lieber angegriffen, weil es (noch) häufiger verbreitet ist als Linux.
Jedoch kann man die Sicherheitsupdates mit Linux vergleichen: weil praktisch jeder an WordPress arbeiten kann, sind Sicherheitslücken schnell entdeckt von professionellen Scriptern und schließen sich schnell zusätzliche Updates falls nötig.
Daher hier die Devise wie bei allen anderen Softwares: wer nicht Updated ist selbst schuld - man kann sich sicher sein: sind Lücken vorhanden, werden sie ausgenutzt.
Wird eine neue Handtasche erfunden, spezialisiert sich der Dieb auf das neue Modell.

So einfach kann's gehen.
Sich übrigens bei einem kostenlosen
Hoster zu "verstecken" schützt einem nicht vor Abmahnung. Es immer der Verantwortliche für die Website zur Verantwortung gezogen. Und das ist der Autor bzw. der Webmaster - nicht der
Hoster**. Beachte aber auch die jeweiligen AGBs und Bestimmungen.
**es gibt auch Sonderfälle - wie immer ~