Neee, also ich habe auch von 2.0.11 nach 2.5 upgedated, war kein Problem. Wie Spree1 schon schrieb, es kann aber Probleme mit Plugins oder dem
Theme geben. Aber selbst die Probleme hatte ich nicht. Gut, ich verwende bei der betroffenen
WP-Installation allerdings auch nur das DE-Standard-
Theme und eine handvoll eigener Plugins

Bei Problemem mit Plugins und
Themes hilft übrigens auch das schrittweise
Update über alle Zwischenversionen nicht wirklich.
Die Veränderungen der
Datenbankstruktur anzupassen, dafür ist ja der Aufruf der
upgrade.php zuständig. Das sollte sogar noch mit den alten 1.x-Versionnen klappen.
Gruß
Ingo