Mit dem Standard-
WP geht das möglicherweise nicht (korrigiere mich jemand, falls es in 2.5 mittlerweile geht). Aber Plugins wie z.B. "Simple Tags" bringen das mit: Sie benutzen intern auch die
WP-Tags, bieten aber etwas Zusatz-Funktionalität an. Bei Simple Tags hat man dann z.B. den Menüpunkt Verwalten > Massenbearbeitung. Hier kann man 20 und mehr Einträgen gleichzeitig Tags zuweisen.